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新しい農薬原体・キー中間体の創製2019

Manufacturing Flow of Agrichemical Intermediate 2019

★国内外で開発または上市された最新の農薬原体75品目の製造プロセスを詳述!!
★農薬原体合成のキーになる中間体93品目をピックアップし,誘導される農薬原体を掲載!!
★農薬の国内市場動向と殺虫剤,殺ダニ剤,殺菌剤,除草剤など新規農薬の創製研究動向を詳述!!

商品概要

略称
農薬原体
商品 No.
bk7734
発刊日
2019年10月31日(木)
ISBN
978-4-7813-1439-6
体裁
A4判,546頁
価格
220,000円(本体価格:200,000円)
送料
当社負担(国内)
問い合わせ
Tel:03-5857-4811 E-mail:info@rdsc.co.jp 問い合わせフォーム
著者
城島輝臣    アグロサイエンス通信
梅津憲治    吉備国際大学;OAT アグリオ㈱
井上拓也    住友化学㈱
樋口浩司    石原産業㈱
塚本正満    石原産業㈱
下松明雄    インターナショナル・プラント・プロテクション・コンサルタント
古谷 敬    日本農薬㈱
小柳 徹    石原産業㈱
森田雅之    石原産業㈱
山本一美    Meiji Seikaファルマ㈱
三宅孝明    日本化薬㈱
上山直英    大日本除蟲菊㈱
中山幸治    大日本除蟲菊㈱
南手良裕    大日本除蟲菊㈱
尾添嘉久    島根大学
三田猛志    日産化学㈱
重成俊彦    日本農薬㈱
菊武和彦    日本農薬㈱
塚本芳久    三井化学アグロ㈱
門谷淳二    三井化学アグロ㈱
菊川弘司    石原産業㈱
柴山耕太郎   日本曹達㈱
発刊にあたって
 最新の世界人口は77億人でこれを支える食糧生産の確保が重要である。農薬を使用せずに栽培した農作物収穫量の減少率は多いもので90%に上り,農薬が不可欠である。一方で,農薬はより安全性が求められている。
 本書では,国内および海外で開発または上市された農薬原体75品目と主要な中間体93品目について,特許情報などからその製造フローをまとめた。併せて,農薬の創製研究や市場推移について第一線でご活躍中の先生方にご執筆頂いた。
書籍・DVDの内容
【第Ⅰ編 最新の農薬原体】
1 殺虫剤
1.1 benzpyrimoxan/ベンズピリモキサン
1.2 broflanilide/ブロフラニリド
1.3 cyantraniliprole/シアントラニリプロール
1.4 cyclaniliprole/シクラニリプロール
1.5 dicloromezotiaz/ジクロロメゾチアズ
1.6 flometoquin/フロメトキン
1.7 fluazaindolizine/フルアザインドリジン
1.8 fluensulfone/フルエンスルホン
1.9 fluhexafon/フルヘキサホン
1.10 flupyradifurone/フルピラジフロン
1.11 flupyrimin/フルピリミン
1.12 fluxametamide/フルキサメタミド
1.13 isocycloseram/イソシクロセラム
1.14 oxazosulfyl/オキサゾスルフィル
1.15 spiropidion/スピロピジオン
1.16 sulfoxaflor/スルホキサフロル
1.17 tetrachlorantraniliprole/テトラクロラントラニリプロール
1.18 tetraniliprole/テトラニリプロール
1.19 triflumezopyrim/トリフルメゾピリム
1.20 tyclopyrazoflor/チクロピラゾフロル

2 殺ダニ剤
2.1 acynonapyr/アシノナピル
2.2 pyflubumide/ピフルブミド

3 殺菌剤
3.1 ametoctradin/アメトクトラジン
3.2 aminopyrifen/アミノピリフェン
3.3 bixafen/ビキサフェン
3.4 dichlobentiazox/ジクロベンチアゾクス
3.5 dipymetitrone/ジピメチトロン
3.6 fenpyrazamine/フェンピラザミン
3.7 florylpicoxamid/フロリルピコキサミド
3.8 fluindapyr/フルインダピル
3.9 fluopimomide/フルオピモミド
3.10 fluopyram/フルオピラム
3.11 flutianil/フルチアニル
3.12 fluxapyroxad/フルキサピロキサド
3.13 inpyrfluxam/インピルフルキサム
3.14 ipflufenoquin/イプフルフェノキン
3.15 isofetamid/イソフェタミド
3.16 isoflucypram/イソフルシプラム
3.17 isopyrazam/イソピラザム
3.18 mefentrifluconazole/メフェントリフルコナゾール
3.19 metyltetraprole/メチルテトラプロール
3.20 oxathiapiprolin/オキサチアピプロリン
3.21 penflufen/ペンフルフェン
3.22 picarbutrazox/ピカルブトラゾクス
3.23 pydiflumetofen/ピジフルメトフェン
3.24 pyrametostrobin/ピラメトストロビン
3.25 pyrapropoyne/ピラプロポイン
3.26 pyraziflumid/ピラジフルミド
3.27 pyridachlometyl/ピリダクロメチル
3.28 pyriofenone/ピリオフェノン
3.29 quinofumelin/キノフメリン
3.30 sedaxane/セダキサン
3.31 tebufloquin/テブフロキン
3.32 tolprocarb/トルプロカルブ
3.33 valifenalate/バリフェナレート

4 除草剤
4.1 aminocyclopyrachlor/アミノシクロピラクロール
4.2 bicyclopyrone/ビシクロピロン
4.3 bixlozone/ビクスロゾン
4.4 cyclopyranil/シクロピラニル
4.5 cyclopyrimorate/シクロピリモレート
4.6 fenoxasulfone/フェノキサスルホン
4.7 florpyrauxifen/フロルピラウキシフェン
4.8 glufosinate-P/グルホシネート-P
4.9 halauxifen/ハロウキシフェン
4.10 indaziflam/インダジフラム
4.11 iofensulfuron-sodium/ヨーフェンスルフロンナトリウム塩
4.12 ipfencarbazone/イプフェンカルバゾン
4.13 lancotrione/ランコトリオン
4.14 metazosulfuron/メタゾスルフロン
4.15 methiozolin/メチオゾリン
4.16 propyrisulfuron/プロピリスルフロン
4.17 saflufenacil/サフルフェナシル
4.18 tolpyralate/トルピラレート
4.19 triafamone/トリアファモン
4.20 trifludimoxazin/トリフルジモキサジン

【第Ⅱ編 農薬原体のキー中間体】
1 4,6-ジクロロ-5-ホルミルピリミジン
2 2-ブロモ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)-6-(トリフルオロメチル)アニリン
3 3-アミノ-2-フルオロ安息香酸メチル塩酸塩
4 3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸
5 2-アミノ-3-メチル-5-ヨード安息香酸
6 1-(3-クロロピリジン-2-イル)-5-フリル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸
7 1-(3-クロロピリジン-2-イル)-3-ニトロ-1H-ピラゾール-5-カルボン酸
8 1,3-ジメチル2-(3,5-ジクロロフェニル)プロパンジオエート
9 2-アミノ-4-メチル-5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]安息香酸イソプロピル
10 8-クロロ-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチル
11 2-クロロ-5-メトキシベンゼンスルホンアミド
12 2-[(3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル)チオ]チアゾール
13 2-(1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-イリデン)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
14 N-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-2,2-ジフルオロエチルアミン
15 4-[(2,2-ジフルオロエチルアミノ)]フラン-2(5H)-オン
16 2-エトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸エチルエステル
17 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチルピリジン-2(1H)-イミン塩酸塩
18 2,2,2-トリフルオロ-N-(ピリジン-2(1H)-イリデン)アセトアミド
19 3-(4-ブロモ-3-メチルフェニル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール
20 3,5-ジクロロ-1-(1-トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン
21 1,3-ジクロロ-2-フルオロ-5-[1-(トリフルオロメチル)エチニル]ベンゼン
22 4-[クロロ(ヒドロキシイミノ)メチル]-2-メチル安息香酸tert-ブチル
23 3-(エチルスルホニル)ピリジン-2-カルボアルデヒド
24 (4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)酢酸
25 3-[1-(メチルチオ)エチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン
26 3-ブロモ-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸
27 2-アミノ-5-シアノ-N,3-ジメチルベンズアミド
28 N-[(5-ピリミジニル)メチル]-2-ピリジンアミン
29 2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]マロン酸ジメチル
30 3-クロロ-4-エチルアミノ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール
31 3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]プロピオン酸
32 4-フルオロ-3-(メトキシメトキシ)ベンゾトリフルオリド
33 4-[1-メトキシ-2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルフロメチル)エチル]-3-イソブチルアニリン
34 3-イソブチルアニリン
35 3-イソブチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルフロメチル)エチル]アニリン
36 4-シアノドデカン-3-オン
37 2-アミノ-6-メチルニコチン酸
38 3′,4′-ジクロロ-5-フルオロ-1,1′-ビフェニル-2-アミン
39 (3,4-ジクロロイソチアゾール-5-イル)メタノール
40 S-アリル クロロチオホルメート
41 (1S)-2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチルエチル-L-アラニネート
42 3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリン酸
43 4-アミノ-2,3-ジヒドロ-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインデン
44 4-メトキシ-2,3,5,6-テトラフルオロ安息香酸
45 2-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]エタンアミン酢酸塩
46 4-フルオロ-3-メルカプトベンゾトリフルオリド
47 3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸
48 4-ブロモ-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール
49 4-アミノ-(R)-2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチルインデン
50 6,7-ジフルオロイサチン
51 7,8-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-2-メチルキノリン
52 α-アミノ-4-イソプロポキシ-2-メチルイソブチロフェノン
53 α-ブロモ-4-イソプロポキシ-2-メチルイソブチロフェノン
54 3-ジフルオロメチル-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸エチル
55 N-シクロプロピル-5-クロロ-2-イソプロピルベンジルアミン
56 9-イソプロピル-5-アミノベンゾノルボルネン
57 6-ニトロアントラニル酸
58 1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン
59 2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メチルオキシラン
60 (4-クロロフェニル)-3-(2-アミノ-6-メチルベンジルオキシ)ピラゾール
61 2-(4-ピペリジニル)-4-チアゾールカルボキシアルデヒド塩酸塩
62 3-クロロ-N-ヒドロキシ-2-オキソ-プロパンイミドイルクロリド
63 1-(2-クロロアセチル)-4-ピペリジンカルボニトリル
64 2-メチル-4-(2-アミノフェニル)-ペンタン-3-オール
65 (1-メチルテトラゾール-5-イル)フェニルメタノンオキシム
66 O-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)-エチル]-ヒドロキシアミン
67 3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボン酸メチル
68 2-{3-クロロ-5-(2-シクロプロピルエチニル)ピリジン-2-イル}-(2Z)-(イソプロピルオキシイミノ)エチルアミン
69 3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボン酸エチル
70 2,6-ジフルオロベンゾイルぎ酸エチル
71 4,5-ジクロロ-2-メトキシピリジン
72 3-(3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン
73 3-(4-ケト-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン
74 2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニルアミン
75 4-tert-ブチル-2-フルオロアニリン
76 (2S)-3-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル)ブタン-1,2-ジアミン塩酸塩
77 N-(2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル)-L-バリンアミド
78 RS-3-アミノ-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸メチル
79 2-シクロプロピル-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-4-ピリミジンカルボン酸
80 4-ブロモ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン
81 5-アミノ-1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾール[1,5a]ピリジン-2-イル)ピラゾール-4-カルボニトリル
82 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール
83 3-クロロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール
84 (2,5-ジクロロ-4-エトキシフェニル)メタノール
85 3-ブロモ-6-クロロ-2-フルオロフェノール
86 trans-1-アミノ-2,6-ジメチルインダン
87 2-ヨードベンゼンスルホンアミド
88 3-ブロモ-2-クロロ-6-(メチルスルホニル)フェノール
89 3-クロロ-5-メルカプト-1-メチル-4-(5-メチル-5H,6H-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)ピラゾール
90 5-ヒドロキシメチル-5-メチル-3-(3-メチルチオフェン-2-イル)-1,2-イソオキサゾリン
91 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸
92 2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン
93 6-アミノ-2,2,7-トリフルオロ-4-(プロプ-2-インイル)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン

【第Ⅲ編 農薬の市場動向と研究開発】
第1章 国内農薬市場の推移:殺虫剤
1.はじめに
2.農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3.殺虫剤の作用機構
4.殺虫剤の作用機構による分類
5.作用機構別の殺虫剤出荷額の推移
6.おわりに

第2章 国内農薬市場の推移:殺菌剤
1.はじめに
2.農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3.殺菌剤の出荷金額の推移
 3.1 殺菌剤の分類
 3.2 殺菌剤の作用機構別の出荷推移
 3.3 国内市場に登場した新規殺菌剤
4.おわりに

第3章 国内農薬市場の推移:除草剤
1.はじめに
2.農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3.除草剤の作用機構と出荷金額の推移
 3.1 除草剤の分類
 3.2 除草剤の作用機構
 3.3 除草剤の作用機構別の出荷推移
 3.4 各グループで2015年度出荷額が最大の除草剤
4.おわりに

第4章 総論―農薬の創製研究の動向―
1.我が国における農薬の開発戦略の変遷
2.農薬創製を担う農薬メーカーの事業展開と特許出願動向
3.農薬の創製研究の製品別動向

第5章 殺虫剤の開発動向
1.殺虫剤の作用機構に基づく分類と最近の開発動向
2.ニコチン性殺虫剤の開発動向
3.ジアミド系殺虫剤の開発動向
4.ニコチン性およびジアミド系以外の新規殺虫剤
 4.1 ピリフルキナゾン(pyrifluqinazon,日本農薬)
 4.2 フロメトキン(flometoquin、日本化薬,Meiji Seikaファルマ)
 4.3 フルキサメタミド(fluxametamide,日産化学)
 4.4 ブロフラニリド(broflanilide,三井化学,BASF社とグローバルな共同開発)
 4.5 ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan、日本農薬)
 4.6 スピロピジオン(spiropidion,Syngenta社)
 4.7 チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor,Dow社)
 4.8 オキサゾスルフィル(oxazosulfyl、住友化学)
 4.9 アフィドピロペン(afidopyropen,Meiji Seikaファルマ)
5.おわりに

第6章 殺ダニ剤および殺線虫剤の開発動向
1.殺ダニ剤の開発動向
 1.1 はじめに
 1.2 新規殺ダニ剤ならびに殺ダニ活性を有する殺虫剤の開発動向
  1.2.1 ミトコンドリア電子伝達系複合体Ⅱ阻害剤
  1.2.2 アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
  1.2.3 新規の作用機構を持つ殺ダニ活性化合物
 1.3 化学合成化合物以外の殺ダニ剤
2.殺線虫剤の開発動向
 2.1 はじめに
 2.2 国内における殺線虫剤の現状
 2.3 最近の殺線虫剤の開発動向

第7章 殺菌剤の開発動向
1.殺菌剤の研究開発の最近の動向
2.SDHI剤の開発動向
 2.1 ペンチオピラド(penthiopyrad,三井化学アグロ)
 2.2 イソフェタミド(isofetamid,石原産業)
 2.3 ピラジフルミド(pyraziflumid,日本農薬)
 2.4 インピルフルキサム(inpyrfluxam,住友化学)
 2.5 海外の大手農薬メーカーによるSDHI剤の開発
  2.5.1 BASF社
  2.5.2 Bayer社
  2.5.3 Syngenta社
 2.6 その他のSDHI剤あるいはSDHI剤と推察される化合物
3.ミトコンドリア呼吸鎖電子伝達系の複合体Ⅲ阻害殺菌剤の開発動向
 3.1 ピリベンカルブ(pyribencarb,ケイ・アイ研究所,クミアイ化学)
 3.2 ピコキシストロビン(picoxystrobin,Syngenta社,DuPont社,日本農薬)
 3.3 マンデストロビン(mandestrobin,住友化学)
 3.4 メチルテトラプロール(metyltetraprole,住友化学)
 3.5 その他のQoI剤
 3.6 QiI剤
4.新規DMI剤の開発動向
5.新規の作用機構を有するあるいは作用機構が不明の殺菌剤の開発動向
 5.1 フルチアニル(flutianil,OATアグリオ)
 5.2 フェンピラザミン(fenpyrazamine,住友化学)
 5.3 ピカルブトラゾクス(picarbutrazox,日本曹達)
 5.4 テブフロキン(tebufloquin,Meiji Seikaファルマ)
 5.5 ピリオフェノン(pyriofenone,石原産業)
 5.6 オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin,DuPont社:現Corteva Agriscience社)
 5.7 トルプロカルブ(tolprocarb,三井化学アグロ)
 5.8 キノフメリン(quinofumelin,三井化学アグロ)
6.その他の殺菌剤の開発動向
 6.1 ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox,クミアイ化学)
 6.2 アミノピリフェン(aminopyrifen,アグロカネショウ)
 6.3 ジピメチトロン(dipymetitrone,Bayer社)
7.おわりに

第8章 除草剤の開発動向
1.除草剤の研究開発の変遷
 1.1 1980年以前の除草剤の作用機構解明研究
 1.2 1980年代における除草剤の作用機構解明研究および開発動向
 1.3 1990年代以降における除草剤の作用機構解明研究および開発動向
 1.4 2018年における新規作用機構を有する除草剤の報告
2.2008年以降に開発された除草剤
 2.1 アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害型除草剤
 2.2 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害型除草剤   
  2.2.1 トリケトン系HPPD阻害剤
  2.2.2 ビシクロ環タイプHPPD阻害剤
  2.2.3 ピラゾール系HPPD阻害剤
 2.3 プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ(PPO)阻害型除草剤
 2.4 超長鎖脂肪酸伸長酵素(VLCFAE)阻害型除草剤
 2.5 オーキシン様除草剤
 2.6 新規の作用機構を有する除草剤
3.おわりに

第9章 生物農薬の動向
1.生物農薬の定義
2.我が国における生物農薬開発の変遷
3.フェロモン剤の開発動向
4.生物農薬の市場規模
 4.1 国内の生物農薬市場動向
 4.2 世界の生物農薬市場動向

【第Ⅳ編 新規農薬の開発動向】
第1章 新規殺菌剤エタボキサムの生物活性
1.はじめに
2.物理化学性状
3.エトフィンフロアブルの登録内容
4.抗菌スペクトラム
5.作用特性
6.作用機構
7.圃場における実用性評価
8.おわりに

第2章 殺菌剤ピリオフェノンの創製
1.はじめに
2.ピリオフェノン創製の経緯
 2.1 リード化合物の発見
 2.2 最適化研究
 2.3 各種置換基の検討
 2.4 代表化合物の選抜
 2.5 ピリオフェノンの性状
3.合成方法
 3.1 リード化合物2の合成
 3.2 ピリオフェノンの合成
4.殺菌スペクトラム
5.作用機構
6.作用特性
7.安全性
8.おわりに

第3章 新規殺虫剤,メソイオン化合物について
1.はじめに
2.デュポン社のメソイオン殺虫剤
3.デュポン以外の会社の研究
 3.1 住友化学の特許
 3.2 BASFの特許
 3.3 日産化学の特許
 3.4 三井化学アグロの特許
 3.5 日本化薬の特許
4.おわりに

第4章 新規殺ダニ剤ピフルブミドの開発
1.はじめに
2.リード化合物の創出
3.リード化合物の最適化
 3.1 酸部位の展開
 3.2 アニリノ部位の展開
 3.3 アミド部の展開
4.ピフルブミドの合成
5.生物活性
6.作用機構
7.ピフルブミドの人畜毒性,環境毒性
8.おわりに

第5章 新規殺虫剤シクラニリプロールの創製
1.はじめに
2.研究の経緯
 2.1 フタル酸ジアミドとアントラニル酸ジアミド
 2.2 すべては,“シクロアルキルで置換されてもよいアルキル”から始まった
 2.3 構造活性相関
 2.4 製造プロセスの検討
3.生物活性
 3.1 活性の範囲
 3.2 作用機構
 3.3 防除上の利点
4.物理的化学的性状(原体)
5.安全性(原体)
 5.1 急性経口毒性
 5.2 水産動植物に対する影響(原体)
 5.3 鳥類に対する影響(原体)
6.おわりに

第6章 新規殺虫剤フロメトキン(商品名:ファインセーブ)の創製と開発
1.はじめに
2.フロメトキンの創製
 2.1 リード化合物の発見
 2.2 化学構造の最適化
  2.2.1 誘導体合成
  2.2.2 2,3,4位置換誘導体の活性
  2.2.3 5,7,8位置換誘導体の活性
  2.2.4 構造の最適化
3.フロメトキンの殺虫活性の特徴
 3.1 作用機作
 3.2 作用の特徴
  3.2.1 殺虫活性スペクトラム
  3.2.2 生育ステージ別効果
  3.2.3 速効性
  3.2.4 既存剤抵抗低害虫に対する効果
  3.2.5 浸達性,浸透移行性
  3.2.6 作物への影響
  3.2.7 標的外生物への影響
4.工業的製法の検討
 4.1 アントラニル酸誘導体の製造検討
 4.2 キノリン誘導体の製造検討
 4.3 フロメトキン原体の製造検討
5.おわりに

第7章 ピレスロイド殺虫剤の開発と発展
1.はじめに
2.除虫菊の栽培と利用
3.天然ピレトリンの構造決定
4.合成ピレスロイドの開発
 4.1 アルコール成分の改変(主に家庭用殺虫剤用途)
  4.1.1 シクロペンテノロンエステル
  4.1.2 イミドメチルエステル
  4.1.3 ベンジルエステル
  4.1.4 フリルメチルエステル
  4.1.5 直鎖アルケニルエステル
 4.2 酸成分の改変(主に農業用,防疫用途)
  4.2.1 シクロプロパンカルボン酸エステル
  4.2.2 非シクロプロパンカルボン酸エステル
 4.3 アルコール,酸成分およびエステル結合部分の改変(主に農業用,白蟻用途)
5.ピレスロイドの問題点と課題
 5.1 魚毒性
 5.2 ピレスロイド抵抗性
6.おわりに

第8章 リガンド作動性Cl-チャネル:殺虫剤の作用と抵抗性発現の分子基盤
1.はじめに
2.GABAR
 2.1 GABARの構造と働き
 2.2 無脊椎動物のGABAR
 2.3 多様なRdlサブユニット
 2.4 GABARブロッカーアンタゴニストと作用点
 2.5 害虫のRdl変異とブロッカーアンタゴニスト抵抗性
 2.6 新規モデュレーターアンタゴニスト
 2.7 競合的アンタゴニストの創製
 2.8 生物が産生するGABARリガンド
3.GluClR
 3.1 Avermectin類に対する抵抗性
 3.2 Avermectin類の生物活性発現機構
 3.3 微生物が産生するGluClRアロステリックモデュレーター
 3.4 非競合的GluClRアンタゴニスト
4.おわりに

第9章 新規イソキサゾリン系殺虫剤フルキサメタミドの創製
1.はじめに
2.イソキサゾリン型リード化合物の創出
3.構造活性相関
4.フルキサメタミドの作用機作
 4.1 作用機作
 4.2 生物種選択性
5.生物効果
6.おわりに

第10章 新規殺菌剤ピラジフルミドの創出
1.はじめに
2.リード化合物の創出
3.構造活性相関と最適化
 3.1 N-ビフェニルカルボキサミド体① 2-(トリフルオロメチル)ピラジン基の役割
 3.2 N-ビフェニルカルボキサミド体② ビフェニル上4’位の置換基効果
 3.3 N-ビフェニルカルボキサミド体③ ビフェニル上の置換位置の効果
 3.4 N-ビフェニルカルボキサミド体④ ビフェニル上が二置換の場合の置換基効果
4.ピラジフルミドの選抜とその性能
5.ピラジフルミドの合成
6.おわりに

第11章 新規除草育シクロピリモレートの創製
1.はじめに
2.研究の経緯
 2.1 リード化合物の発見
 2.2 最適化
3.シクロピリモレートの生物活性の特徴
 3.1 殺草スペクトラムおよび残効性
 3.2 相乗効果
 3.3 作用機構
4.物理化学的性状
5.安全性
6.おわりに

第12章 トウモロコシ用除草剤トルピラレートの創製
1.はじめに
2.発明の経緯
3.最適化研究
 3.1 A/B環上の置換基検討
 3.2 置換基(R5)の最適化検討
4.トルピラレートの合成
5.トルピラレートの物理化学的性状および安全性
6.トルピラレートの生物活性
 6.1 作用機作
 6.2 除草効果および草殺スペクトラム
 6.3 作物選択性
 6.4 除草剤抵抗性雑草に対する効果
 6.5 ローテーション作物に対する影響
7.終わりに

第13章 農薬における探索合成研究
1.はじめに
2.農薬の創薬研究とは
3.農薬の作用機序
4.農薬の生物評価
5.農薬の創薬研究と有機合成化学
6.おわりに

農薬原体・キー中間体索引